Deshalb kam der, vielleicht am Anfang etwas überraschende, Schritt 2005 nach Portugal, zu CD Nacional Madeira in die SuperLiga. Dort kam der Torhüter in 46 Ligaspielen zum Einsatz und überzeugte durch seine konstanten Leistungen, sodass auch die Bundesliga wieder auf ihn aufmerksam wurde.
Anfang 2008 ging dann alles ganz schnell: Ein Anruf aus Wolfsburg kam kurz nach dem Jahresbeginn und drei Wochen später unterschrieb Benaglio bereits in Wolfsburg. Besonders Felix Magath schätzt die Konstanz an seinem Keeper. Benaglio habe das Zeug „zu einem echten Führunsgspieler“, ließ der Coach des VfL verlauten. So war es keine große Überraschung, dass der Schweizer Nationaltrainer Köbi Kuhn auf Diego Benaglio als Stammtorhüter setzen wird. Damit endete eine monatelange Diskussion um die Nummer 1 im Schweizer Tor. Pascal Zuberbühler (37) nahm die Entscheidung gelassen zur Kenntnis.
Den Platz im Tor hat er nun gefestigt. Doch sowohl bei den Medien als auch bei den Fans gibt es noch Skepsis, ob "Diego", wie er liebevoll genannt wird, dem Druck im Tor bei der Heim-EM standhalten kann. Benaglio, Nationaltorhüter des Gastgebers und Keeper des Bundesligisten VfL Wolfsburg, weiß: „Für eine Euphorie müssen wir als Mannschaft schon selber sorgen.“ Dafür hat er am Samstag im Spiel gegen Tschechien die erste Möglichkeit dazu. Auf der anderen Seite des Spielfeldes wird ein ganz großer im Tor stehen, zu dem selbst Benaglio "aufschaut": Petr Cech!