In den ersten Minuten ergriff Belgien die Initiative und sie versuchten über ihr brandgefährliches Flügelspiel ins Spiel zu kommen. Hennessey war bei den ersten Flankenversuchen oftmals sicher zur Stelle und wirkte von Beginn an sicher und konzentriert. In der 7. Spielminute brannte es vor dem walisischen Tor lichterloh. Ferreira-Carrasco stand nach einer butterweichen Flanke von Romelu Lukaku völlig frei. Hennessey reagierte schnell, tauchte ab und konnte den Ball abwehren. Die beiden Nachschüsse konnte Belgien ebenfalls nicht im Tor unter bringen, da sich die walisischen Verteidiger in alle Bälle warfen. Wayne Hennessey bewahrte mit dieser Parade seine Mannschaft vor dem frühen Rückstand. In der 13. Spielminute musste Hennessey, der in der Vorrunde dieser Europameisterschaft mit konstant starken Leistungen zu überzeugen wusste, den 0:1-Gegentreffer hinnehmen. Radja Nainggolan packte aus gut 20 Metern einen echten Hammer aus, doch bei genauer Betrachtung war Hennessey nicht ohne jegliche Abwehrchance. Hennessey brachte seine Fingerspitzen noch an den Ball, schaffte es aber nicht seine komplette Handfläche hinter den Ball zu bekommen.
Der Abdruck und die Explosivität waren beim walisischen Keeper in dieser Aktion sicherlich ausbaufähig. Es fehlte der letzte Wille, diesen Distanzschuss mit einer starken Parade, zu parieren. In der zweiten Halbzeit war Wales zuerst die dominierende Mannschaft. Bei einem zentralen Freistoß von Kevin de Bruyne parierte Hennessey den Ball sicher ohne Probleme. Den tükisch aufsetzenden Ball konnte der Keeper festhalten. Die Belgier rannten nach dem walisischen Führungstreffer an, doch kamen nicht zu richtigen Abschlüssen. Die walisischen Verteidiger warfen sich in jeden Ball, sodass Wayne Hennessey nur selten eingreifen musste. Die harmlosen Flankenbälle in den Schlussminuten der Belgier pflückte Hennessey problemlos runter und sicherte Wales den sensationellen Einzug ins Halbfinale der Europameisterschaft 2016. Hennessey schreibt mit seiner Nation Geschichte und war auch im Viertelfinale gegen Belgien ein sicherer Rückhalt.
In der 8. Spielminute wurde es zum ersten Mal ein wenig gefährlich vor dem Tor der belgischen Nummer Eins. Der Chelsea-Keeper musste beim Kopfball vom walisischen Stürmer Robson-Kanu allerdings nicht eingreifen, da dieser den Ball deutlich über den Querbalken köpfte. In der 26. Spielminute konnte Thibaut Courtois zum ersten Mal in diesem Turnier so richtig zeigen, warum er unter Experten als einer der besten Torhüter in Europa gilt. Neil Taylor nahm einen Ball aus zehn Metern direkt und Courtois reagierte sensationell. Mit einem bärenstarken Reflex konnte der Keeper den Ball abwehren. Er verhinderte in dieser Situation den Ausgleich und zeigte sein exzellentes Torwartspiel. In der 30. Spielminute konnte Courtois den Ausgleichstreffer nicht verhindern: Ashley Wiliams stand nach einem Ramsey-Eckstoß völlig blank vor dem belgischen Tor und nickte den Ball aus rund sechs Meters unhaltbar im rechten Eck ein. Nach 34. Minuten parierte der belgische Keeper einen Schuss von Gareth Bale, indem er blitzschnell nach rechts abtauchte und von seinem guten und offensiven Stellungsspiel profitierte. Die walisichen Nationalspieler rannten an, konnten Courtois aber nicht mehr bezwingen. So ging es mit dem 1:1 in die Halbzeit. Nach der Halbzeit, genau in der 55. Spielminute, musste Courtois sogar den 1:2-Gegentreffer hinnehmen. Robson-Kanu tanzte im Strafraum alle beglischen Verteidiger mit nur einer Körpertäuschung aus und schob erneut unhaltbar für Courtois ins linke Eck ein.
Erneut war Courtois ohne Abwehrchance und wurde von seinen Vorderleuten im Stich gelassen. In der 61. Spielminute zeigte Courtois eine kleine Schwäche, als er bei einer Hereingabe Unsicherheiten zeigte und den Ball erst im Nachfassen sicher halten konnte. Sonst wirkte das belgische Torhüter-Talent sicher und blieb bei beiden Toren bisher ohne Abwehrchance. Als die Belgier auf den Ausgleichstreffer drängten, kassierte Courtois das dritte Gegentor bei welchem er erneut machtlos war und wiederholt von seinen Vorderleuten im Stich gelassen wurde. Das Kopfballtor schlug im langen Eck ein. Courtois streckte sich umsonst. Courtois scheidet mit Belgien völlig überraschend aus dem Turnier aus. Der belgische Schlussmann hatte bei keinem Gegentreffer eine Chance, die Tore zu verhindern. Auszeichnen konnte sich der belgische Keeper in diesem Turnier nur selten.