Wojciech Szczęsny begann das Fußballspielen und Torhüter sein in seiner Geburtsstadt bei Agrykola Warschau und spielte daraufhin in der Jugendmannschaft von Legia Warschau. Im Jahr 2006 kam er in die Jugendakademie des englischen Klubs FC Arsenal, für dessen erste Mannschaft er 2009 im Pokal-Spiel gegen West Bromwich Albion zu seinem ersten Einsatz kam. Ende 2009 wurde Szczęsny für ein halbes Jahr an den FC Brentford in die Football League One ausgeliehen. Bis zum Ende des Leihvertrages bestritt er 28 Partien und kehrte dann zum FC Arsenal in die erste englische Liga zurück. Anfangs kam er nur in Partien des englische Traditionspokal zum Einsatz. Durch die Verletzungen von Manuel Almunia und dessen Vertreter Łukasz Fabiański wurde im Laufe der Saison vermehrt auf die Dienste Szczęsnys gesetzt. Sein Debüt in der Premier League gab er am 13. Dezember 2010 am 17. Spieltag gegen Manchester United und in der Champions League am 16. Februar 2011 im Achtelfinal-Hinspiel gegen den FC Barcelona.
Nachdem er während der Rückrunde der Saison 2010/11 gute Spiele gemacht hatte, fungierte er als Stammtorhüter von Arsenal. Am Ende der Saison wurde er mit Arsenal Vierter und zog in die Champions League-Qualifikation ein. Dort parierte er im Rückspiel gegen Udinese Calcio einen Elfmeter von Antonio Di Natale und sicherte Arsenal den Einzug in die Champions-League-Gruppenphase. Ein Highlight in der Karriere des damals noch jungen Polen. Er wurde am Saisonende mit Arsenal Tabellendritter und zog erneut in die Champions-League-Gruppenphase ein. In der Champions-League-Saison 2013/14 wurde er im Achtelfinale gegen den FC Bayern München nach einem Foul an Arjen Robben vom Platz gestellt. Am Ende der Saison gewann er mit Arsenal den FA Cup, war jedoch nur Ersatzspieler, da sein Landsmann Łukasz Fabiański in diesem Wettbewerb den Vorzug erhielt und auch gute Leistungen. Nachdem Szczęsny in der Saison 2014/15 seinen Stammplatz an David Ospina verloren hat, wurde er im Sommer 2015 für ein Jahr an den AS Rom ausgeliehen. Dort ist er der Stammtorhüter und zeigt konstant gute Leistungen.
Nationalmannschaft:
Für die polnische U20-Fußballnationalmannschaft bestritt Wojciech Szczęsny sechs Spiele und nahm 2007 an der U-20-Weltmeisterschaft in Kanada teil. Dort machte er schon mit starken Leistungen auf sich aufmerksam. Im selben Jahr stand er auch im europäischen Aufgebot beim UEFA-CAF Meridian Cup. Danach kam er in der polnischen U-21 zum Einsatz und spielte mit dieser in der EM-Qualifikation. Am 18. November 2009 debütierte er schließlich bei einem Freundschaftsspiel gegen Kanada für die A-Nationalmannschaft und hielt den Sieg fest. Danach kam er in acht weiteren Testspielen zum Einsatz und wurde dann von Nationaltrainer Franciszek Smuda in den Kader für die EM 2012 im eigenen Land berufen. Er stand in der Startaufstellung für das erste Gruppenspiel gegen Griechenland, sah jedoch in der 68. Spielminute nach einem Foul an Dimitrios Salpingidis die Rote Karte. Damit war die EM für Szczęsny bereits beendet. Für das folgende Gruppenspiel gegen Russland war er gesperrt; im abschließenden Gruppenspiel gegen Tschechien erhielt Przemysław Tytoń den Vorzug.