Jugend und erstes Premier League Spiel
Pickford kam am 7 März 1994 in Washington im Nordosten Englands nahe Sunderland zur Welt. Pickford trat 2002 im Alter von acht Jahren dem AFC Sunderland bei und durchlief die Nachwuchsabteilung des Vereins. 2011 unterschrieb er dort seinen ersten Profivertrag. Nach etlichen Leihgeschäften wurde Pickford Anfang 2016 von Sunderland zurückgeholt, als die Mannschaft in der Premier League auf dem 19. Platz lag.
Sein Debüt in der ersten Mannschaft gab er am 9. Januar 2016 bei der 1:3-Niederlage im FA-Cup gegen Arsenal. Sein erstes Spiel in der Premier League machte er am 16. Januar 2016 bei der 1:4-Niederlage gegen Tottenham Hotspur. In dieser Saison kam er dann nochmals im letzten Ligaspiel gegen den FC Watford zum Einsatz.
In der Spielzeit 2016/17 konnte Pickford zum Stammtorhüter in Sunderland avancieren und und absolvierte 29 Spiele in der Premier League.
Wechsel nach Everton
Zur Saison 2017/18 wechselte Pickford für die vereinsinterne Rekordablösesumme von 25 Millionen Pfund zum Ligakonkurrenten FC Everton und unterzeichnetet dort einen Fünfjahresvertrag.
Pickford gab sein Ligadebüt für Everton am 12. August 2017, als sein Verein Stoke City im Goodison Park mit 1:0 besiegte. Am Ende seiner ersten Saison, in der er alle 38 Ligaspiele im Tor stand, wurde er zu Evertons Spieler der Saison ernannt.
Auch in den darauf folgenden Spielzeiten 2018/19 und 2019/20 machte Pickford alle Premier League Spiele (je 38) für den FC Everton.
Pickford war weiterhin Evertons erster Torhüter als die Mannschaft zu Beginn der Saison 2020/21 ihre ersten vier Spiele gewann. Im ersten Merseyside-Derby der Saison wurde Pickford für sein Tackling gegen den Liverpooler Verteidiger Virgil van Dijk kritisiert. Van Dijk musse nach sechs Minuten mit einer schweren Knieverletzung ausgewechselt werden. Die Saison beendete Everton auf dem 10. Platz. In der letzten Saison kämpfte Everton lange Zeit noch gegen den Abstieg, doch konnte man sich noch knapp retten. Auch in dieser Saison laufen die Toffies den eigenen glorreichen Zeiten hinterher. mit 14 Punkten nach14 Spielen liegt Everton auf dem 17. Tabellenrang und einem Punkt vor der Abstiegszone. Mit den guten Leistungen des Torhüters hat die derzeit prekäre des Vereins indes nur wenig zu tun.
So kam vor wenigen Tagen das Gerücht auf, dass der FC Chelsea sich intensiv mit einer Verpflichtung des 28-Jährigen beschäftigt und den 1,85 m großen Keeper als neue Nummer 1 verpflichten will, da man in London mit Kepa und nunmehr auch mit Edouard Mendy nicht mehr zufrieden ist. Der Torwart äußerte sich wenige Stunden vor dem Start der Weltmeisterschaft geschmeichelt über das berichtete Interesse. Bei einer starken WM der englischen Nummer 1 könnte alsbald danach auch ein Vollzug vermeldet werden.
Nationalmannschaft
Pickford durchlief seit der U-16 alle englischen Juniorennationalmannschaften. Mit der U-21-Auswahl nahm er an der U-21-Europameisterschaft 2017 in Polen teil. Am 10. November 2017 debütierte er in der englischen A-Nationalmannschaft
beim 0:0 gegen Weltmeister Deutschland. Pickford brillierte mit zwei Glanzparaden und weil auch Marc-André ter Stegen eine jener Aktionen zeigte, mit denen Torhüter ein ganzes Stadion erstaunen, sprachen hinterher alle von den beiden jungen Schlussmännern. Große Sportler haben auch Glück und sind manchmal zur richtigen Zeit am richtigen Ort.
Halbfinale bei der WM 2018
Pickford wurde in den 23-köpfigen Kader der englischen Nationalmannschaft für die FIFA Fußball-Weltmeisterschaft 2018 berufen. Er stand im Eröffnungsspiel gegen Tunesien in der Startelf, das England mit 2:1 gewann.
Im Achtelfinalspiel half Pickford England, Kolumbien nach einem 1:1-Unentschieden mit 4:3 im Elfmeterschießen zu besiegen. Das war der erste Sieg seiner Nation bei einer Weltmeisterschaft im Elfmeterschießen
Im Viertelfinale besiegte England Schweden mit 2:0 und Pickford und wurde zum Mann des Spiels gewählt.
Das erste Halbfinale für England seit 1990 wurde dann mit 2:1 nach Verlängerung gegen Kroatien verloren.
Vizeeuropameister mit England bei der der Euro 2021
Auch bei der Kontinentalmeisterschaft im vergangenen Jahr spielte Pickford ein gutes, ein starkes Turnier und verhalf den Three Lions durch zahlreiche Paraden und gute Spiele den Three Lions durch den Einzug in das Finale im heimischen Wembley Stadium. Dort musste man sich allerdings tragisch im Elfmeter den Italienern geschlagen geben. Die Leistungen des Torhüters sollte die bittere Niederlage aber nicht schmälern.
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